I 1950’erne er Heerups udtryk fuldt udviklet og hans karriere vel kørende. Årtiet er præget af stor kreativitet og produktivitet. Han kaster sig med stor glæde over en lang række udsmykningsopgaver i stort format på skoler, teatre og husgavle såsom den berømte mælkegavl i Sølvgade i København i 1953.

I det lille format arbejder han med plakater, bomærker, katalogforsider og endda frimærker. Også børne- og sangbøger kaster han sig over. Skralle og Kladde fra 1942 er skrevet til og om børnene Ole og Nanna, og barneuniverset er en formidabel legeplads for Heerup, som senere også kreerer bogen Nis og Nutte samt en burlesk børnebog om Mozart, der først udgives efter hans død. Også sangbogen Fløjte Huggas Billedbog fra 1953, som indeholder en række af Heerups mange musikkompositioner i tæt sammenhæng med tekst og billeder, viser en finurlig interesse i barnets univers.

Samtidig arbejder Heerup flittigt med grafikken. Særligt en serie sort-hvide litografier udmærker sig. Heerup klunsede, som den sande tingfinder han var, litografistenene fra litograf Christian Sørensen. Han bragte dem hjem til haven, hvor han udviklede de mange motiver med flot fornemmelse for stenenes uregelmæssigheder.

I linoleumssnittet udfører Heerup desuden en række ”fantasier” i stort format – alle med udgangspunkt i forbillederne H. C. Andersen, Mozart og ikke mindst Rembrandt. “Gammel kærlighed ruster ikke,”^[1] sagde Heerup selv om sin livslange beundring for den hollandske maler, hvis skæbnesvangre liv han gentagne gange tog under kærlig behandling. Heerup beskrev arbejdet med linoleum som ”et stuearbejde for lange mørke vinteraftener.”^[2]

Hans linoleumssnit var oftest sort-hvide. Et bevidst valg som symboliserede vinterens dramatiske vekslen mellem lys og mørke. ”Det sort-hvide syn” som han også kaldte han det,^[3] var et stringent og kontrastfuldt udtryk reserveret til netop dette materiale, som i modsætning til f.eks. litografiet kunne bearbejdes hjemme i den lille lejlighed. Mange af de populære sort-hvide motiver fandtes således primært i ganske små oplag i 1950’erne og blev først sidenhen genoptrykt i større oplag.

I linoleumssnittet På livsvejen møder vi Heerup på cyklen, nu kørende ad en livsvej formet som en rød tube maling. Bag ham ser vi en kvindeskikkelse: Heerup har igen forelsket sig efter skilsmissen fra Mille. Kvinden med det lange sorte hår hedder Marion Carla Edith Hansen, født Brock (1911-99). Også hun er optaget af kunstens verden. Som konservator arbejder hun bl.a. på kalkmalerier og finder heri store ligheder med Heerups arbejde med symboler, flader og konturer. Hun bliver hans forretningsfører og foretrukne kvindemodel – og i 1958 hans hustru.

En anden udvikling for Heerup vedrører et stort antal udlandsrejser i 1950’erne. Først nu rejser han igen efter 2. verdenskrigs lukkede grænser. Det være sig i forbindelse med f.eks. den store MoMA udstilling i 1950, CoBrA udstillingen i Belgien i 1951 og i Holland i 1957 eller som gæst på Kunstakademiets studieture. Rejserne går til henholdsvis Italien (1950, 1954), Spanien (1952), Tyrkiet (1954), Grækenland (1954), Polen (1955), Norge (1955), Sverige (1955), Tyskland (1958) og Holland (1960).

De mange nye indtryk af fremmede kulturer og skikke bearbejder Heerup i sine værker, hvor alt fra spanske havnearbejdere og matadorer, græske templer og møllehjul til tiggere og nonner blandes ind i Heerups ellers typisk danske nisse- og Madam Blå univers. Samlet set vidner Heerups rejseskildringer om en vedvarende socialrealistisk interesse i menneskets hverdag og gøremål på tværs af landegrænser.